Отличието се присъжда еднократно, на български творци за високи творчески постижения и принос в развитието на българската поезия и се връчва веднъж на две години, в рамките на Дните на поезията "Пеньо Пенев", които се провеждат по повод рождения ден на поета - 7 май. Наградата може да се присъжда и посмъртно.
Предложения могат да правят обществени организации и творчески формирования; инициативни граждански комитети със състав не по-малко от 30 души, формирани чрез съответна подписка; неправителствени организации и сдружения, работещи в областта на културата; културни институции, както и кметът на община Димитровград и председателят на Общинския съвет.
Предложение за награждаване не може да се прави от самите кандидати за наградата. Аргументираните предложения за наградите се подават писмено в рамките на 2 машинописни страници в деловодството на Общинска администрация – Димитровград, бул. „Г. С. Раковски” 15, до 20 февруари 2020г.
Предложенията се подават лично или по пощата (важи датата от пощенското клеймо). Не се приемат предложения, постъпили по и-мейл. За допълнителна информация, тел. 0391/68282 или 0391/60968. Носителят на Националната литературна награда „Пеньо Пенев” се определя от 7-членна комисия, която се назначава със заповед на Кмета на Община Димитровград.
Предложеният от комисията лауреат се утвърждава с решение на Общински съвет – Димитровград. Националната награда „Пеньо Пенев“ се връчва от Кмета на Община Димитровград на официална церемония по време на Дните на поезията (27 април – 8 май 2020г.), като лауреата получава диплом, пластичен знак и парична награда.